ПГСС – гр. Хасково е наследник и приемник на най-старото професионално училище в Хасковски и Кърджалийски регион. Със Заповед №958 от 24 септември 1901 г. В гр. Хасково и открито двегодишно практическо земеделско училище, в което се изучават учебни дисциплини като полевъдство, градинарство, овощарство, винарство, лозарство, животновъдство и др. Учебното заведение е подготвяло добри стопани и домакини, съдействало е за внедряване на земеделската наука в практиката и за подобряването на селския бит.

След 9-ти септември 1944 г. до 1948 г. училището е трансформирано в девическа земеделска гимназия, а от 1948 г. до 1952 г. е мъжка земеделска гимназия. След 1952 г. учебното заведение е смесен селскостопански техникум с две специалности – полевъдство и животновъдство. През 1959 г. в техникума са открити 9 задочни паралелки.

От 1935 г. до 1969 г. към ССТ функционира метеорологична станция.

През 1956 г., след създаването на ТКЗС, се появява необходимост от технически кадри за селското стопанство. С постановление на Министерски съвет от 31.10.1956 г. и Заповед №1-7311 в Хасково се открива Машинно-тракторно училище, в което се разрешава да се приемат младежи със седмокласно и средно образование. Първият директор на МТУ е Милю Русев.

През 1989 г. с решение на Педагогическия съвет на училището се предлага МТУ да прерасне в Техникум по механизация и електрификация на селското стопнство. Предложението е утвърдено от образователното министерство.

През учебната 1962/1963 г. е открит Техникумът по механизация на селското стопанство.

Със Заповед №Д-9 I-351 на Министерството на просветата и културата от 04.06.1973 г. под името Техникум по механизация на селското стопанство и Селскостопанският техникум се обединяват под името Техникум по механизация и автоматизация на селското стопанство "Иван Райков".

Бившият ССТ е наследник на Земеделското училище, основано през 1901 г. ТМАСС започва учебната 1973/1974 г. с 40 паралелки ДФО и 19 ЗФО, с 2034 ученици и121 преподаватели. След обединението директор на училището е инж. Валентин Киряков, който заема тази длъжност до пенсионирането си. От учебната 1988/1989 г. като директор на ТМАСС е назначен инж. Бойдьо Бойдев.

През 1993 г. директор на Техникума става инж. Гено Янчев. След неговото пенсиониране през 1998 г. ръководството на ТМАСС поема инж. Ованес Гарабедян. От края на 2011 г. директор на училището е Маргарита Топалова.
Със заповед на МОН от 07.04.2003 г. ТМАСС се преименува в Професионална гимназия по селско стопанство.

До 1993 г. учениците от ПГСС са придобивали категория "С" /за управление на товарен автомобил/, след което получават правото да се обучават за категория "В". От 2008 г. в ПГСС се организират курсове за категориите "Ткт", "Твк" и "Твк-З".

Болшинството от агрономите, зоотехниците и ветеринарните лекари в Хасковски и Кърджалийски район са възпитаници на ПГСС. Гордост за училището са видни дейци на селскостопанската наука като проф. Иван Карабалиев – ректор на ВИЗВМ, преподавател в Тракийски университет; Божин Панев – учен и поет; Атанас Бандеров – известен писател; д-р П. Тагаров – патрон на Окръжна болница – гр. Хасково; Панайотис Гурджимилис – прочут художник; Митко Илиев – режисьор и др.

ПГСС е училище с богат потенциал и възможности за усвояване на съвременни, реални и конкретни знания, необходими за развитието на модерно европейско земеделие. Нашите възпитаници са много добре теоретически и практически подготвени и със сръчности  амбиция всяка година печелят призови места в регионални и национални състезания. Гимназията разполага с подобрена материално – техническа база, осъществява активни връзки с местния бизнес, провежда ефективна социална политика, работи по редица национални и европейски програми.

Традициите, постиженията и реализацията на кадрите утвърждават ПГСС като едно от най – авторитетните и привлекателни професионални училища по селско стопанство в региона и страната.